ヒラリー・ダフは、自身の私生活についてオープンに語ることで知られています。2000年代初頭には、俳優のフランキー・ムニッズとのロマンスが噂されました。また、わずか16歳の時には、グッド・シャーロットのジョエル・マデンと一緒にいる姿も目撃されています。しかし、元ディズニー・チャンネル・スターである彼女の最も重要な関係は、2007年にホッケー選手の Mike Comrie との交際を始めたことでしょう。二人の関係は発展し、2010年に結婚に至りました。

結婚から4年後、息子ルカの誕生を経て、二人は別々の道を歩むことを決意します。翌年、ダフはシンガーソングライターの Matthew Koma と出会い、意気投合しました。彼らは彼女のアルバム『Breathe In. Breathe Out.』の制作でコラボレーションしたのがきっかけでした。2017年3月には一時的に破局しましたが、10月には復縁。ダフとコーマは2019年12月21日に結婚し、その後娘を迎え、さらに素敵な家族を築いています。彼らの関係は順調に発展しており、ダフはソーシャルメディアで家庭生活の様子を頻繁に公開しています。

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